Родилась 9 декабря 1990 года.
Заслуженный мастер спорта России, шестикратная победительница чемпионатов мира и обладательница еще 3 серебряных и 3 бронзовых наград, двукратная чемпионка Европы, бронзовый призер общего зачета Кубка мира по спортивному ориентированию в велокроссовых дисциплинах.
Свои первые международные медали Ольга завоевала в 2011 году, став серебряным призером чемпионата Европы в эстафете. При этом действительно прорывным годом в ее результатах можно считать 2014 год, когда владимирская спортсменка стала чемпионкой мира, завоевав золотую медаль сразу в двух дисциплинах чемпионата мира (лонг и эстафета).В 2017 году Ольге покорилось уникальное достижение – она смогла завоевать медали во всех пяти дисциплинах чемпионата мира по спортивному ориентированию в велокроссовых дисциплинах (золото, серебро и три бронзы).
В настоящее время Ольга Шипилова-Виноградова – одна из сильнейших женщин-ориентировщиц России.